Воспитанник киевского «Динамо». Играл на позиции нападающего. Его старший брат Александр Венглинский также был футболистом.

В 1997-2002 годах Олег Николаевич выступал за киевское «Динамо». Затем три года провел в днепропетровском «Днепре».

В 2003 году Олег Венглинский был признан лучшим футболистом Украины.

В середине 2005-го перешел в греческий футбольный клуб АЕК.

В 2006 году получил медаль «За труд и доблесть» - государственную награду Украины, знак отличия Президента Украины.

С июля 2006 до конца 2008 года играл за одесский «Черноморец».

Сыграл десять матчей за национальную сборную Украины и забил один мяч.

Завершив карьеру футболиста, занимался воспитанием детей. С осени 2012-го по декабрь 2015-го работал детским тренером в ДЮСШ «Динамо», тренировал детей 2000 года рождения.

Далее Олег Венглинский вошел в тренерский штаб Юрия Мороза в молодежной команде киевского «Динамо», а с 2018 года является ассистентом старшего тренера динамовской команды U19 Игоря Костюка.