26 травня 1996 року, обігравши 2:0 вінницьку «Ниву», «Динамо» здобуло другий у своїй історії Кубок України.
Відразу варто зазначити, що в розіграші брало участь також і «Динамо-2». Друга команда «біло-синіх» починала свій шлях із 1/64 і, обігравши клуби «Динамо-Флеш» (Одеса) (1:5 у д.ч.), «Десну» з Чернігова (0:0, 6:5 по пенальті) і СК «Миколаїв» (2:2, 5:4 по пенальті), на етапі 1/8 кияни поступилися «Шахтарю» (0:2 у д.ч.).
Основна команда «Динамо» вступала в боротьбу на стадії 1/16 фіналу і першим суперником «біло-синіх» був «Металург» із Новомосковська. У тому матчі «біло-сині» досить швидко вийшли вперед завдяки голу Михайленка, закріпили перевагу в кінці першого тайму - гол на рахунку Головка. А фінальну крапку в матчі поставив Коновалов за п'ять хвилин до кінця - 3:0.
Кубок України. 1/16 фіналу
3 березня 1996. Новомосковськ, стадіон «Металург». 6 000 глядачів
«Металург» (Новомосковськ) - «Динамо» - 0:3 (0:2)
«Динамо»: Ковтун, Лужний (к), Беженар, Головко, Шматоваленко, Михайленко (Дмитрулін, 64), Похлебаєв, Шкапенко, Ребров (Коновалов, 64), Леоненко (Ніколайчук, 46), Шевченко.
Голи: Михайленко (6), Головко (41), Коновалов (85).Матчі наступної стадії проходили менш ніж за тиждень. Цього разу «Динамо» грало вдома, а суперником був клуб «Зірка-НІБАС», який представляв у той час Кіровоград (нині - Кропивницький). Майбутні суперники киян досить впевнено йшли по турнірній сітці, залишивши за бортом такі клуби, як «Торпедо» з Мелітополя, а також «Ворсклу» і «Чорноморець», але пройти «Динамо» вони не зуміли.
Кияни впевнено здолали суперника, продемонструвавши свій клас і забили по голу в кожному з таймів. У першій половині зустрічі відзначився Шкапенко, а в другій - Леоненко.
Кубок України. 1/8 фіналу
8 березня 1996. Київ, стадіон «Республіканський». 1 200 глядачів
«Динамо» - «Зірка-НІБАС» (Кіровоград) - 2:0 (1:0)
«Динамо»: Шовковський, Лужний (к), Беженар, Головко, Шматоваленко, Михайленко, Похлебаєв (Коновалов, 62), Шкапенко, Косовський (Ніколайчук, 88), Ребров (Леоненко, 46), Шевченко.
Голи: Шкапенко (21), Леоненко (90).
Чвертьфінальний поєдинок із «Таврією» вийшов напруженим. Кримчани в той час були досить серйозною силою в українському футболі, чемпіони України 1992 року і фіналісти Кубка в 1994-му. Зрозуміло, клубу з Сімферополя хотілося завоювати трофей, але перешкода в особі «Динамо» виявилася непрохідною.
За іронією долі, єдиний гол у протистоянні «Динамо» і «Таврії» забив Олександр Головко - людина, яка почала свій шлях саме в кримському клубі, ставала з ним чемпіоном країни і який у 1995 році перебрався до Києва. До слова, у кінці першого тайму «Таврія» залишилася в меншості через вилучення Смігунова.
Кубок України. 1/4 фіналу
2 квітня 1996. Сімферополь, РСК «Локомотив», 3 000 глядачів
«Таврія» (Сімферополь) - «Динамо» - 0:1 (0:1)
«Динамо»: Шовковський, Лужний (к), Беженар, Головко, Шматоваленко, Михайленко, Похлебаєв, Шкапенко (Максимов, 46), Косовський, Леоненко (Ребров, 46), Шевченко (Коновалов, 70).
Гол: Головко (7).Півфінальні пари склали «Динамо» з «Кременем» з Кременчука, а також вінницька «Нива» з донецьким «Шахтарем», а матчі гралися 26 і 27 квітня відповідно. Забігаючи наперед відзначимо, що в другій парі суперника вдалося визначити тільки в серії пенальті і фіналістом Кубка України стала «Нива».
А поки ж за право зіграти у фіналі боролися «Динамо» і «Кремінь». І в цій чоловічій боротьбі на перший план виходив саме футбол, адже в тому сезоні кременчужани видали свій кращий результат в історії клубу, зайнявши в підсумку 9 місце в турнірній таблиці Вищої ліги.
Рахунок на табло змінився лише в середині другого тайму, коли точним ударом відзначився Максимов. Ще через 14 хвилин питання про переможця в цьому матчі зняв Шевченко - 2:0.
Кубок України. 1/2 фіналу
26 квітня 1996. Київ, стадіон «Динамо». 10 000 глядачів
«Динамо» - «Кремінь» (Кременчук) - 2:0 (0:0)
«Динамо»: Шовковський, Лужний (к) (Дмитрулін, 84), Беженар, Головко, Шматоваленко, Михайленко (Шкапенко, 81), Похлебаєв, Максимов, Косовський, Ребров, Шевченко (Коновалов, 85).
Голи: Максимов (60), Шевченко (74).
Тріумф «Ниви» над «Шахтарем» дозволив вінницькій команді, яка в чемпіонаті проводила не найкращий сезон (у результаті - 15 місце з 18) і мала проблеми, уперше в історії пробитися у фінал Кубка і отримати путівку в Кубок УЄФА. Водночас «Динамо» впевнено йшло до золотих медалей чемпіонату, а перемога в національному Кубку дозволяла оформити «золотий дубль».
Поєдинок вийшов досить цікавим, бойовим, з красивими голами. У середині першого тайму Шматоваленко прорвався лівим флангом і зробив передачу у штрафну на Реброва, який зльоту в дотик пробив у кут воріт. А в другому таймі «біло-сині» вдало виконали кутовий на лівому фланзі. Після навісу в район 11-метрової позначки першим на м'ячі опинився Максимов, який і спрямував сферу до воріт. Перемога 2:0, жодного пропущеного м'яча в турнірі і другий Кубок України в скарбничці «Динамо».
Кубок України. Фінал
26 травня 1996. Київ, стадіон «Республіканський», 47 000 глядачів
«Динамо» - «Нива» (Вінниця) - 2:0 (1:0)
«Динамо»: Шовковський, Лужний (к), Беженар, Головко, Шматоваленко, Михайленко, Ребров (Шкапенко, 82), Максимов (Калитвинцев, 70), Косовський, Леоненко (Похлебаєв, 60), Шевченко.
Голи: Ребров (29), Максимов (59).
