Шлях у розіграші національного Кубка сезону 1999/2000 для київського «Динамо» повинен був розпочатися із зустрічі з запорізьким «Торпедо», проте суперник киян знявся з турніру.
В 1/8 фіналу суперником команди Валерія Лобановського був представник другої ліги, СК «Херсон», який кияни пройшли впевнено. Гра відбулася на полі клубної бази «Динамо» в Конча-Заспі. Інтрига протрималася 12 хвилин, доки Кормільцев не відкрив рахунок у грі. Перевага динамівців була очевидною, вони забили по два м'ячі в кожному з таймів і спокійно пройшли до наступного раунду.
1/8 фіналу
«Динамо» - СК «Херсон» 4:0
Голи: Кормільцев (12), Михайленко (37), Шарабура (52, автогол), Шацьких (87)
Склад «Динамо»: Кернозенко, Гусін (Лисицький, 61), Яшкін, Шацьких, Федоров, Кардаш (Ребров, 46), Кормільцев, Михайленко, Мамедов, Несмачний (Максимюк, 61), Костюк
Чвертьфінал Кубка відбувся в квітні 2000 року. «Динамо» гостювало у Львові. Гра повинна була відбутися на стадіоні СКА, однак у день матчу була перенесена на стадіон «Україна», газон якого був у далеко не ідеальному стані після матчу «Карпат».
Тому динамівці вирішили не зволікати і з перших хвилин навалилися на ворота ФК «Львів» аби домогтися переваги в рахунку й убезпечити себе від ризиків, пов'язаних із грою на важкому полі. На 14-й хвилині після навісу Артема Яшкіна захисники вибили м'яч у ноги Реброву, а той відразу точним пасом знайшов Гусіна, якому залишалося лише підставити ногу - 1:0. Потім Белькевич заробив пенальті, який реалізував Ребров, який грав із капітанською пов'язкою. Третій м'яч красивим ударом з-за меж штрафного забив Белькевич, а підсумував розгром на останніх хвилинах Шацьких.
Чвертьфінал
ФК «Львів» - «Динамо» 1:4
Голи: Лапко (74) - Гусін (13), Ребров (34, з пенальті), Белькевич (56), Шацьких (89)
Склад «Динамо»: Кернозенко, Хацкевич (Кормільцев, 61), Каладзе, Белькевич, Ребров (к), Гусін, Яшкін (Кардаш, 61), Федоров, Мамедов, Несмачний, Деметрадзе (Шацьких, 74)
10 травня на стадіоні «Динамо» відбувся півфінальний поєдинок, у якому «Динамо» приймало запорізький «Металург» на чолі з Мироном Маркевичем. До Києва приїхала симпатична команда із Запоріжжя, один із претендентів на єврокубкові місця, до поєдинку з якою динамівці підійшли з належним настроєм і, як результат, добули надупевнену перемогу. Швидкий гол Реброва визначив хід зустрічі, а дублями в цій грі відзначилися форварди-легіонери Шацьких і Деметрадзе.
Півфінал
«Динамо» - «Металург» (Запоріжжя) 6:1
Голи: Ребров (9), Шацьких (18, 89), Белькевич (60), Смирнов (61), Деметрадзе (66, з пенальті, 82).
Склад «Динамо»: Шовковський, Хацкевич (Герасименко, 71), Головко (к), Ващук, Дмитрулін, Белькевич, Ребров (Деметрадзе, 61), Гусін, Шацьких, Михайленко, Несмачний (Максимюк, 81)
У фінальному поєдинку динамівці зустрілися з криворізьким «Кривбасом». За традицією матч за трофей відбувся в День Києва на столичному «Олімпійському».
Зі стартовим свистком арбітра динамівці спробували облаштуватися на території суперників. Але «Кривбас» був готовий до такого розвитку подій і, скориставшись певною інертністю киян, пов'язаною, швидше за все, з жаркою погодою, яка встановилася в Києві, продемонстрував грамотні контратакуючі дії. І будь Пономаренко трохи точніше, коли віддавав пас на Мороза на самому початку матчу, а Гецко трохи розторопніше на 7-й хвилині, підопічні Олега Тарана цілком могли б повести в рахунку. Але незабаром кияни перехопили ініціативу і почали створювати свої моменти.
Ключовий епізод зустрічі трапився на 44-й хвилині. Коли, здавалося, команди підуть на перерву, так і не відкривши рахунок, вкотре спрацювала «білоруська зв'язка» київського клубу. Валентин Белькевич зліва переправив м'яч у центр на Олександра Хацкевича, який, наблизившись до штрафного майданчика, почекав, поки Раміз Мамедов на крейсерській швидкості примчав до воріт «Кривбасу», відволік захисника і метрів з 20-ти хльостко низом пробив у кут воріт. Олексадр Лавренцов, дезорієнтований підступним рикошетом, виручити своїх партнерів не зміг.
Після перерви динамівці стали створювати ще більше моментів біля воріт «Кривбасу», однак більше голів майже 50-тисячна аудиторія на НСК у цей вечір не побачила. Перемігши з мінімальним рахунком, динамівці підняли над головою національний Кубок у третьому сезоні поспіль.
Фінал
27.05.2000. Київ. НСК «Олімпійський». 45500 глядачів
«Кривбас» - «Динамо» - 0:1
Гол: Хацкевич (44)
Склад «Динамо»: Кернозенко, Хацкевич, Головко (к), Ващук, Дмитрулін, Каладзе, Белькевич, Ребров, Гусін, Шацьких (Деметрадзе, 73), Мамедов (Яшкін, 56)
