Раніше «Динамо» та «Шахтар» ніколи не зустрічалися на стадії 1/8 фіналу розіграшу Кубка України. Проте, історія протистояння вітчизняних грандів у турнірі нараховує не один матч.
«Динамо» є дев'ятиразовим володарем національної чаші, ще тричі фінал для нашої команди завершувався невдачею. «Гірники» сім разів вигравали Кубок України, ще чотири рази виступали у фінальному поєдинку.
Загалом команди провели між собою вісім матчів. Шість із них припали на фінал, по одному на півфінал та чвертьфінал. Перевага на боці донецького клубу – три перемоги «Динамо» проти п'яти «гірників». Різниця м'ячів також не на нашу користь – 7:12.
Найпопулярніший рахунок у кубковому протистоянні – 2:0, який фіксувався тричі. Найбільше м'ячів було забито у фіналі сезону 2001/2002 (дебютний очний матч суперників у розіграші Кубка України), коли «Шахтар» вирвав перемогу вже в додатковий час – 3:2.
В основному м'ячі забивали різні футболісти обох команд. Але є й ті, хто відзначався неодноразово. Це півзахисник «Динамо» Діого Рінкон та нападник «Шахтаря» Андрій Воробей, які мають на своєму рахунку по два влучних удари.
Інформаційний відділ ФК «Динамо» (Київ)