Доля вперше влаштувала зустріч Якова з «Динамо» в далекому 1989 році, коли він виступив одним із організаторів матчу «Динамо» проти збірної Ізраїлю, який став уже історичним. Команда Валерія Лобановського, незважаючи на те, що між СРСР та Ізраїлем у той час не було дипломатичних відносин, усе ж зіграла в Тель-Авіві на радість тисячам місцевих шанувальників футболу та ще більшої кількості емігрантів із Радянського Союзу.
З того часу Якова Гершензона пов'язують із «Динамо» дружні відносини, які часом переходять у партнерські. Протягом останньої чверті століття Яків організував першій команді «Динамо» близько десяти міжсезонних зборів в Ізраїлі, в тому числі й участь у престижному турнірі Кубок Першого каналу. А в 2011 році Якову вдалося здійснити давню мрію – організувати ще один матч між «Динамо» та збірною Ізраїлю.
Динамівці незмінно дякували Якову Гершензону за вміло створені на зборах чудові умови та сімейну атмосферу. Завжди захоплювалися його організаторським та дипломатичним талантом, умінням швидко та вірно прийняти єдино правильне рішення.
Дорогий Якове!
Футбольний клуб «Динамо» (Київ) від усієї душі вітає вас із настільки почесним ювілеєм! Міцного вам здоров'я, невичерпної енергії, удачі та благополуччя! Знайте, у Києві вас пам'ятають, поважають та люблять!
Колектив ФК «Динамо» (Київ)