З 7 до 9 років вивчав основи футболу в дитячій школі «Зміна-Оболонь», а потім перейшов до Академії «Динамо» ім. В.В.Лобановського, в якій пройшов всі наступні ступені розвитку під керівництвом Валерія Шабельникова і Євгена Рудакова.
Вихованець клубної Академії дебютував у молодіжній першості в матчі сезону 2009/10 з донецьким «Металургом», що відбувся 18 березня 2010 року, наступного дня після 17-річчя Івана! У тому поєдинку він відіграв 33 хвилини, замінивши в другому таймі Кирила Козлова. Матч закінчився гостьовою перемогою «Динамо» - 2:0.
З того часу Трубочкін виступає за «дубль» «біло-синіх». Найчастіше Олександр Хацкевич використовує його зправа в захисті, але Іван також впевнено себе почуває на всіх позиціях в обороні та в опорній зоні.
«Ще в Академії я виступав на різних позиціях, та й в молодіжній першості доводилося бути і центральним захисником, і опорним півзахисником, і зліва діяти. Тобто для мене немає різниці де грати в обороні. Перебудови скрізь однакові. Ми знаємо їх і багато займаємося цим на тренуваннях».
Найбільш успішним для динамівського перспективного універсала став сезон 2011/12, коли він взяв участь у 27 з 30 матчів своєї команди і зумів навіть раз відзначитися голом.
На олівці у «основи»
Тренерський штаб основної команди «біло-синіх» постійно тримає в полі зору футболістів з найближчого резерву. Екс-наставник киян Юрій Сьомін минулого сезону двічі включав молодого футболіста в заявку «основи» на матчі національних Кубка і чемпіонату, але на поле Трубочкін тоді так і не вийшов. «Звичайно, коли тебе беруть в головну команду, навіть якщо ти просто потрапляєш в список 18-ти, це дає величезний стимул і надихає на нові звершення і здобутки. Ти ростеш, отримуєш більше впевненості у своїх діях, одним словом, виростають крила. Звичайно, хотілося б, щоб молодь частіше підпускали до основи, але це залежить від тренерів та від того, як ми самі будемо діяти на футбольному полі в молодіжній першості, адже ми перебуваємо під постійним наглядом і контролем тренерів головної команди».
Найкращою грою динамівської «молодіжки» в поточному сезоні Трубочкін вважає матч... в якому він сам участі не брав. «Напевно, гра з «Таврією», в якій ми перемогли з найбільшим рахунком в цьому сезоні - 6:0. Я в ній участі не брав, але стежив за розвитком подій. У нашої команди тоді виходило все. Такі суперники грають до пропущеного м'яча. Після цього вони починають розкриватися і звільняти більше зон і простору для атак. Нам вдалося реалізувати майже всі моменти, які створили, могли забити і вісім, і дев'ять м'ячів, але для перемоги вистачило і шести».
Отримавши великий досвід виступів у молодіжному чемпіонаті України, Іван вже визначився з кар'єрними цілями:
«Хотілось би прогресувати і йти далі. У молодіжній першості зараз рівень високий, адже до матчів залучають гравців основних команд, які виступали в Прем'єр-лізі. Поки набираюся досвіду. У мене є величезне бажання поїхати на збір з основною командою і морально я до цього готовий. Дуже хотілося б отримати такий шанс, а там вже буду доводити... Що тренер буде від мене вимагати, те і буду виконувати».
