Єврокубковий сезон 1998/99 виявився для київського "Динамо" довгим, проте досить тернистим. У першому кваліфай-раунді "біло-сині" досягли рекордної перемоги над "Баррі Таун" (10:1 за сумою двох матчів), а в другому раунді кваліфікації не без проблем пройшли празьку "Спарту" - допомогла удача в серії пенальті (1:1, пен. 3:1). Із групи з "Арсеналом", "Лансом" і "Панатінаїкосом" кияни вийшли з першого місця, а в плей-оф нашій команді дістався переможець торішнього розіграшу Ліги чемпіонів - мадридський "Реал".
Двоматчеве протистояння починалося для підопічних Валерія Лобановського на виїзді - на легендарній арені "Сантьяго Бернабеу". Напередодні поєдинку динамівці провели тренування на полі майбутньої дуелі, підходячи до матчу в оптимальному складі, який награвався на зимових зборах. Був відсутній лише Дмитрулін, який отримав травму - його на лівому фланзі оборони замінив Каладзе.
У найсильнішому складі готувався до матчу і "Реал", хоча перед грою травми вразили відразу трьох основних захисників - Айтора Каранку, Фернандо Йєрро та Мануеля Санчіса. Але в підсумку лікарі полегшили вибір валлійцю Джону Тошаку, який очолив "Реал" усього за тиждень до бою з "Динамо", встигнувши підготувати до гри Йєрро та Санчіса. Крім того, повернувся в стрій і півзахисник Фернандо Редондо.
Однак зустріч із киянами не викликала в Мадриді великого інтересу - трибуни "Бернабеу" заповнилися менш ніж наполовину. Зовсім не побоювалися гостей з України і футболісти "Реала" - так, головний бомбардир іспанського чемпіонату Рауль заявив, що вихід у півфінал його команда повинна забезпечити собі вже в домашньому матчі.
У першому таймі "королівський клуб" намагався якомога швидше оформити гольовий доробок, володіючи м'ячем і намагаючись розхитати щільну оборону динамівців, що виявилося непростим завданням. До того ж, підопічні Валерія Лобановського встигали пресингувати, в тому числі на чужій половині поля, і не дозволяли суперникам розвернутися з м'ячем, відразу вступаючи у відбір. На кілька моментів біля воріт Олександра Шовковського, які мали Роберто Карлос, Міятович і Морьєнтес, динамівці відповіли організованими та гострими контратаками, в результаті яких на ударних позиціях опинялися Шевченко та Ребров. Ближче до екватора тайму кияни стали частіше турбувати оборону "Реала". Але саме в цей час "вершкові" створили два небезпечних моменти, в яких відкривати рахунок міг Гуті, котрий не потрапив у площину воріт, і Морьєнтес, удар якого парирував Шовковський. Вийти вперед мадридці могли і після пострілів Рауля, Міятовича та Редондо.
Другий тайм почався з гола Андрія Шевченка, який утік від захисників і пробив у кут повз голкіпера Іллгнера, що вийшов із воріт. Асистував у тому моменті Сергій Ребров, який виграв верхову боротьбу та віддав м'яч на хід Шевченку. Але досить скоро мадридці зуміли відігратися зусиллями Предрага Міятовича, котрий влучив у ворота Шовковського блискучим ударом зі стандарту, який заробив Морьєнтес в боротьбі з Лужним.
У час, що залишився до фінального свистка, помітнішими в атаці були іспанці, але всі спроби господарів прорвати оборону динамівців виявилися марними. При цьому на фінальних хвилинах гри перемогу могли вирвати і "біло-сині", коли Шевченко отримав м'яч на чужій половині поля, але забарився і вчасно не зробив передачу на Каладзе, що знаходився у вигідній позиції, чим загальмував атаку.
Незважаючи на те, що поєдинок в Мадриді став першим офіційним для "Динамо" після зимової перерви, нічийним результатом Валерій Лобановський залишився не цілком задоволений:
"Ми знали, що на нас чекає дуже важкий поєдинок. Багато хто вважає результат цієї зустрічі нормальним. Що ж, для першої міжнародної гри, може, це і так. До команди в цілому у мене особливих претензій бути не може, але до окремих гравців вони будуть. Звичайно, у підсумку результат показує весь колектив, і цим результатом ми задоволені. Хоча обидва суперники могли виграти - як "Реал", так і "Динамо".
З тим, що гра була рівною, погодився і наставник мадридців Джон Тошак, засмучений моментами, які не реалізували його підопічні:
"Гра була досить рівною. Перші двадцять хвилин матчу кияни виглядали дуже добре, особливо відзначив би їхній лівий фланг. Потім перевага перейшла на бік "Реала". До сорокової хвилини ми мали чотири можливості забити гол. Однак мої хлопці пробачили суперника й у другому таймі після грубої помилки нашого захисника за це поплатилися. Потім ми знову перехопили ініціативу, і я радий, що нам удалося зрівняти рахунок. Я знав, що "Динамо" дуже сильна команда, тому нічого нового для себе не відкрив. Незважаючи на розмови про те, що кияни більше двох місяців не мали ігрової практики, ми розуміли, що матч буде важким і готувалися до нього серйозно. В іграх подібного рівня не можна настільки халатно ставитися до реалізації гольових моментів. Через це ми маємо подібний результат".
Матч-відповідь, який відбувся за два тижні, зібрав на НСК "Олімпійський" більше 83 тисяч глядачів (а за неофіційними підрахунками - близько 90 тисяч). Переповнений стадіон став свідком грандіозної перемоги динамівців із рахунком 2:0, яку своїми двома голами приніс Андрій Шевченко. У сезоні 1998/1999 "Динамо" зупинилося за крок до фіналу Ліги чемпіонів. У півфіналі на "біло-синіх" чекав ще один титулований гранд - "Баварія", яка після київського результату 3:3 зуміла дотиснути українців у Мюнхені (0:1) і стала фіналістом.
Ліга чемпіонів УЄФА 1998/1999. Плей-оф. 1/4 фіналу. Перший матч
3.03.1999. Мадрид, "Сантьяго Бернабеу". 35 183 глядача
"Реал" (Мадрид, Іспанія) - "Динамо" (Київ) 1:1 (0:0)
"Реал": Іллгнер, Пануччі, Роберто Карлос, Йєрро, Санчіс (Кампо, 58), Редондо, Рауль, Міятович, Зеєдорф (Савіо, 58), Гуті, Морьєнтес (Шукер, 76)
"Динамо": Шовковський, Лужний (Кирюхін, 90), Головко, Ващук, Каладзе, Косовський (Кормільцев, 84), Шевченко, Ребров, Гусін, Хацкевич, Белькевич (Кардаш, 81)
Голи: Міятович (67) - Шевченко (55)
Попереджені: Санчіс (18) - Ващук (63)
