Перемігши у другому кваліфікаційному раунді Ліги чемпіонів за сумою двох зустрічей турецький «Фенербахче», а у третьому – австрійський «Штурм», київське «Динамо» вийшло до раунду плей-оф кваліфікації.
На цьому етапі динамівці зустрічаються із бронзовим призером чемпіонату Португалії – командою «Бенфіка» із міста Лісабон. Перший поєдинок команд відбувся у середу, 17-го серпня, пройшов у польському місті Лодзь на номінально домашній арені «Динамо» - Stadion Miejski im. Wladyslawa Krola та завершився перемогою португальців з рахунком 2:0.
Порівнюючи із попереднім матчем, до стартового складу замість Сироти повернувся Попов, а дискваліфікованого Сидорчука замінив Андрієвський.
Гру активніше почали португальці, а кияни грали другим номером. На початку матчу команди обмінялися небезпечними моментами: у португальців Рамуш пробив з гострого кута у сітку з зовнішнього боку, а у киян здорово по воротах пробивав Бєсєдін, але воротар «Бенфіки» впорався, та й до того ж наш нападник був в офсайді. А вже свою наступну атаку гості завершили взяттям воріт. Жілберто після передачі Жоао Маріо переправив м’яч у сітку із меж штрафного майданчика.
Одразу ж кияни ледь не зрівняли рахунок зусиллями Циганкова, який пробив з правого кута штрафного майданчика, але і тут голкіпер суперника зміг зреагувати. Динамівці дещо активізувалися, виконавши кілька стандартних положень, але не отримавши з них вигоди, дещо заспокоїлися, втім, і суперник не підтримував занадто високий темп гри. Лише Жоао Маріу пробив здалеку та Попов вибив м’яч після навісу справа.
Мабуть, найближчим до того, аби забити, був Циганков, але після його прориву до воріт та наступного удару м’яч пролетів зовсім поруч зі стійкою. А ось «Бенфіці» пощастило більше: після перехоплення м’яча у виконанні Нереса Рамуш не залишив шансів Бущану, подвоївши рахунок. До свистка на перерву Нерес завершував ще кілька небезпечних атак гостей, але безрезультатно.
Щойно розпочався другий тайм, як той же Нерес знову опинився на ударній позиції – Бущан м’яч забрав. Приємно було чути на стадіоні підтримку українських уболівальників, які увесь час підбадьорювали нашу команду та створили дійсно теплу та душевну обстановку на стадіоні, який вже встиг стати для динамівців по-справжньому домашнім та рідним. Крім того, українці приділили увагу не менш важливим дійовим особам- частина їхніх скандувань була на адресу Збройних сил України.
Після недовгого періоду, коли м’яч тримався у центрі поля, «Бенфіка» знову перейшла до рішучих дій, а кияни діяли на контратаках. До штрафного майданчика прострілювали Яремчук та Рафа Сілва. Але обидві спроби були заблоковані нашими захисниками. Біля протилежних воріт Караваєв цілив у правий кут, але голкіпер виручив. Загалом, занадто небезпечних нагод жодна з команд не створювала, аж поки знову Караваєв не завдав чудового удару у кут воріт, але і у цьому моменті свою команду врятував воротар гостей Влаходімос.
У час, що залишився до фінального свистка, скоротити відставання у рахунку намагався Ванат, але його удар було заблоковано. Тож рахунок на табло більше не змінювався – 2:0 на користь «Бенфіки» у першому поєдинку команд.