За часів проведення розіграшів Кубка України «Динамо» з «Шахтарем» зустрічалися шість разів. За попередні роки команди лише одного разу грали на півфінальній стадії (у сезоні 2008/2009), а п’ять разів розігрували кубковий трофей в очній дуелі. У чвертьфіналі суперники зустрінуться вперше.
Всі попередні поєдинки відзначалися інтригою і безкомпромісною боротьбою у виконанні обох команд. Перевага на боці «Динамо» – три перемоги за двох поразок. Ще один матч закінчився перемогою «Шахтаря» в додатковий час (у сезоні 2001/2002). За різницею забитих і пропущених м’ячів у «Шахтаря» мінімальна перевага – 7:8.
Більше за інших відзначилися в очних матчах колишні гравці своїх команд – динамівець Діого Рінкон і «гірник» Андрій Воробей. На їхньому рахунку по два забитих м'ячі. Найпопулярніший же «кубковий» рахунок – 2:1 (дві перемоги «Динамо» в сезонах 2002/2003 і 2006/2007).
2001/2002
Фінал
«Динамо» – «Шахтар» – 2:3
«Динамо»: ШОВКОВСЬКИЙ, Ващук, Федоров, Боднар, НЕСМАЧНИЙ, Гусин, Гавранчич, ГІОАНЕ (Ідахор, 91), Пеєв (Чернат, 77), Шацьких (Мелащенко, 107), Белькевич.
«Шахтар»: Ковалевські (Шутков, 15), Старостяк, Глевецкас (Аліуце, 70), Флоря, Ндіайє, Тимощук, Попов, ЛЕВАНДОВСЬКІ, Зубов, Бєлик (Ателькин, 73), Воробей.
Голи: Белькевич (31), Шацьких (50) – Попов (10), Ателькин (81), Воробей (99).
2002/2003
Фінал
«Динамо» – «Шахтар» – 2:1
«Динамо»: Рева, САБЛИЧ (Хацкевич, 19), Федоров, Гавранчич, НЕСМАЧНИЙ, Головко, Гусин, Лєко (Діого Рінкон, 46), Пеєв, Белькевич, Шацьких.
«Шахтар»: Шутков, Старостяк (Ндіайє, 39), Окоронкво, Пажин, ЛЕВАНДОВСЬКІ (Глевецкас, 79), Лалатович, Попов, Бахарєв, Пуканич, Воробей, Бєлик (Брандау, 58).
Голи: Воробей (18) – Хацкевич (56), Діого Рінкон (90+1).
2004/2005
Фінал
«Шахтар» – «Динамо» – 0:1
«Шахтар»: Лаштувка, СРНА (Стойкан, 82), ЛЕВАНДОВСЬКІ, Беркеуан, РАЦ, Тимощук, Матузалем, ДУЛЯЙ (Воробей, 80), Вукич (ЖАДСОН, 59), Марика, Брандау.
«Динамо»: ШОВКОВСЬКИЙ, Гавранчич (Федоров, 46), Родольфо, Родріго, НЕСМАЧНИЙ, ЮССУФ, ГУСЄВ, Діого Рінкон, Чернат (Лєко, 54), Шацьких (Белькевич, 71), Верпаковскіс.
Гол: Діого Рінкон (11, пен).
2006/2007
Фінал
«Шахтар» – «Динамо» – 1:2
«Шахтар»: Шуст, СРНА, Чигринський, ХЮБШМАН, РАЦ (ГАЙ, 62), ЛЕВАНДОВСЬКІ, ДУЛЯЙ, ФЕРНАНДІНЬО, ЖАДСОН (Елано, 61), Брандау, Воробей (Марика, 64).
«Динамо»: ШОВКОВСЬКИЙ, ГУСЄВ, Ващук, Родріго, НЕСМАЧНИЙ, МИХАЛИК, ГІОАНЕ, Корреа (МАНДЗЮК, 74), НІНКОВИЧ, Діого Рінкон (Белькевич, 69), Клебер (Шацьких, 84).
Голи: Елано (89) – Клебер (60), Гусєв (81).
2007/2008
Фінал
«Шахтар» – «Динамо» – 2:0
«Шахтар»: П’ЯТОВ, СРНА, Чигринський, КУЧЕР (ЄЗЕРСЬКИЙ, 55), РАЦ, ФЕРНАНДІНЬО, ІЛСІНЬО (ВІЛЛІАН, 84), ХЮБШМАН, ДУЛЯЙ (ГАЙ, 74), Брандау, ГЛАДКИЙ.
«Динамо»: ШОВКОВСЬКИЙ, ДІАКАТЕ, ГІОАНЕ, Корреа, АЛІЄВ (МІЛЕВСЬКИЙ, 81), КРАВЕЦЬ, МАНДЗЮК, ЕЛЬ КАДДУРІ, ЮССУФ, Бангура, Маркович (НІНКОВИЧ, 46).
Голи: Гладкий (44), Гай (77).
2008/2009
1/2 фіналу
«Шахтар» – «Динамо» – 1:0
«Шахтар»: П’ЯТОВ, СРНА, КУЧЕР, Чигринський, РАЦ, ХЮБШМАН, ГАЙ (ВІЛЛІАН, 58), ЖАДСОН (ЛЕВАНДОВСЬКІ, 74), ФЕРНАНДІНЬО, ІЛСІНЬО, ЛУЇС АДРІАНО (ГЛАДКИЙ, 58).
«Динамо»: БОГУШ, БЕТАО, САБЛИЧ (ЄРЕМЕНКО, 16), Асатіані, НЕСМАЧНИЙ, ВУКОЄВИЧ, ЕЛЬ КАДДУРІ, НІНКОВИЧ, АЛІЄВ, Бангура, МІЛЕВСЬКИЙ.
Гол: Левандовські (83).
Інформаційний відділ ФК «Динамо» (Київ)
