За часів проведення розіграшів Кубка України «Динамо» з «Шахтарем» зустрічалися сім разів. За попередні роки команди п'ять разів розігрували кубковий трофей у фінальному поєдинку та по одному разу зустрічалися на чвертьфінальній та півфінальній стадіях.
Усі попередні поєдинки відзначалися інтригою та безкомпромісною боротьбою у виконанні обох команд. У протистоянні непримиренних суперників перевага на боці «гірників» – чотири перемоги «Шахтаря» проти трьох «Динамо». За різницею забитих та пропущених м'ячів у «гірників» також перевага – 7:10.
Більше за інших відзначилися в очних матчах колишні гравці своїх команд – динамівець Діого Рінкон та «гірник» Андрій Воробей. На їхніх рахунках по два забитих м'ячі. Загалом у складі «Динамо» відзначилося шість різних футболістів (із чинних – лише Олег Гусєв), у складі «Шахтаря» – дев'ять (із тих, хто й нині в команді, – Олексій Гай, Даріо Срна та Фернандіньо).
Найпопулярніші ж «кубкові» рахунки – 2:1 (дві перемоги «Динамо» в сезонах 2002/2003 та 2006/2007) та 2:0 (дві перемоги «Шахтаря» в сезонах 2007/2008 та 2009/2010). Чотири поєдинки завершувалися з мінімальною перевагою однієї з команд (тричі «Динамо», одного разу «Шахтар»), двічі – з різницею у два м'ячі (обидва рази – «Шахтар»), а одного разу переможець визначився в додатковий час («Шахтар»).
Інформаційний відділ ФК «Динамо» (Київ)
