На відміну від чемпіонату України, за час існування якого «Динамо» з «Таврією» зустрічались 32 рази, у Кубку України шляхи сімферопольської і київської команд пересікались лише тричі.
Також, на відміну від чемпіонату України, «Таврія» має перевагу. У сезоні 1994/1995 команди жереб звів команд на стадії ¼ фіналу, і «Таврія» двічі святкувала перемогу – в Києві (0:1) і в Сімферополі 2:1.
Через рік чвертьфінальна стадія складалась із одного поєдинку, і тут уже перемогло «Динамо», 1:0, у підсумку кияни здобули трофей.
Найкращим бомбардиром у протистоянні двох команд у Кубку України являється багаторічний захисник «Динамо» Олександр Головко. У матчі-відповіді ¼ фіналу 1994/1995 Головко, виступаючи у складі «Таврії», приніс перемогу своїй команді, а в наступному розіграші трофею результативним ударом вивів у півфінал уже «Динамо».
У матчах на Кубок СРСР за всю історію зафіксовано всього два матчі сезону 1970 року. На стадії 1/16 фіналу «Динамо» двічі обігравало сімферопольського опонента з рахунком 2:1.
