Історія протистояння столичних команд, «Динамо» та «Оболоні», налічує лише десять матчів. Пов'язано це з тим, що «Оболонь» є нечастим гостем вищого вітчизняного дивізіону, і на рахунку «пивоварів» участь лише у п'яти чемпіонатах України серед еліти.
Команди провели перший очний поєдинок 21 вересня 2002 року, і той матч завершився внічию (1:1). У подальших дев'яти матчах наша команда здобула сім перемог, одного разу зіграла внічию, а в другому колі минулого чемпіонату зазнала єдиної поразки від «пивоварів». Загальна різниця м'ячів – 30:10 на користь «біло-синіх». У найрезультативнішому очному поєдинку було зафіксовано рахунок 5:3 (20 квітня 2003 року), а найбільшу перемогу (7:0) «Динамо» здобуло 11 листопада 2004 року.
Більше за інших динамівців «Оболоні» забивали Діого Рінкон та Максим Шацьких – на рахунку кожного по п'ять м'ячів. Найкращими голеадорами «пивоварів» у матчах з «Динамо» є Ігор Продан та Олександр Мандзюк (по 2 голи).
Окрім матчів чемпіонату України, також команди зустрічалися й у рамках національного Кубку. У сезоні 2001/2002 на стадії 1/8 фіналу «Динамо» без особливих проблем розібралося з «Оболонню», двічі перегравши опонента із загальним рахунком 6:0.
Інформаційний відділ ФК «Динамо» (Київ)