Історія протистояння столичних команд, «Динамо» та «Оболоні», налічує лише шість матчів. Пов'язано це з тим, що «Оболонь» є нечастим гостем вищого вітчизняного дивізіону, і на рахунку «пивоварів» участь у трьох чемпіонатах України серед еліти.
Перший очний поєдинок команди провели 21 вересня 2002 року, і той матч завершився внічию (1:1). Подальші п'ять матчів завершувалися виключно перемогами «Динамо», із загальною різницею м'ячів 22:5 на користь нашої команди. У найрезультативнішому поєдинку було зафіксовано рахунок 5:3 (20 квітня 2003 року), а найбільшу перемогу (7:0) «Динамо» здобуло 11 листопада 2004 року.
Більше за інших динамівців «Оболоні» забивали Діого Рінкон і Максим Шацьких – на рахунку кожного по п'ять м'ячів. Найкращим голеадором «пивоварів» у матчах з «Динамо» є Ігор Продан (2 голи).
Окрім матчів чемпіонату України, також команди зустрічалися й у рамках національного Кубка. У сезоні 2001/2002 на стадії 1/8 фіналу «Динамо» без особливих проблем розібралося з «Оболонню», двічі перегравши опонента із загальним рахунком 6:0.
Інформаційний відділ ФК «Динамо» (Київ)