Однак це не найбільш рання стадія, на якій «Динамо» та «Шахтар» зустрічалися в Кубку. У сезоні 2012/2013 суперники зійшлися в 1/16 фіналу.
Загалом у кубкових протистояннях перевага на боці «гірників», які ще з радянських часів вважалися «кубковою» командою. Однак якщо брати до уваги виключно фінальні матчі між «Динамо» та «Шахтарем», наразі тут паритет – 5:5.
Усього 15 матчів у кубку України:
10 перемог «Шахтаря», 5 перемог «Динамо»;
24 голи «Шахтаря», 13 голів «Динамо».
Двічі переможець з'ясовувався в серії пенальті, де кожна з команд перемогла по одному разу.
2001/02. Фінал. Київ. НСК «Олімпійський». 81,000 глядачів.
«Динамо» - «Шахтар» - 2:3
Голи: Белькевич (31), Шацьких (50) - Попов (10), Ателькін (81), Воробей (98)
2002/03. Фінал. Київ. НСК «Олімпійський». 71,000 глядачів.
«Динамо» - «Шахтар» - 2:1
Голи: Хацкевич (56), Рінкон (90+1) - Воробей (18)
2004/05. Фінал. Київ. НСК «Олімпійський». 68,000 глядачів.
«Шахтар» - «Динамо» - 0:1
Гол: Рінкон (11)
2006/07. Фінал. Київ. НСК «Олімпійський». 64,500 глядачів.
«Шахтар» - «Динамо» - 1:2
Голи: Елано (89) - Клебер (58), Гусєв (80)
2007/08. Фінал. Харків. ОСК «Металіст». 28,000 глядачів
«Шахтар» - «Динамо» - 2:0
Голи: Гладкий (44), Гай (76)
2008/09. 1/2 фіналу. Донецьк. РСК «Олімпійський». 23,000 глядачів
«Шахтар» - «Динамо» - 1:0
Гол: Левандовський (83)
2009/10. 1/4 фіналу. Донецьк. «Донбас Арена». 47,452 глядача
«Шахтар» - «Динамо» - 2:0
Голи: Срна (22), Фернандінью (90+2)
2010/11. Фінал. Суми. «Ювілейний». 27,800 глядачів
«Динамо» - «Шахтар» - 0:2
Голи: Едуардо (64), Адріану (87)
2011/12. 1/8 фіналу. Київ. «Динамо» ім. В. Лобановського. 16,000 глядачів
«Динамо» - «Шахтар» - 2:3
Голи: Ярмоленко (41), Мілевський (90+5) - Едуардо (9, 88), Тейшейра (21)
2012/13. 1/16 фіналу. Донецьк. «Донбас Арена». 47,571 глядачів
«Шахтар» - «Динамо» - 4:1
Голи: Адріану (22), Тейшейра (40), Фернандінью (76), Срна (82) - Тайво (27)
2013/14. Фінал. Полтава. «Ворскла» ім. Бутовського. 9,700 глядачів
«Динамо» - «Шахтар» - 2:1
Голи: Кучер (40) (аг), Віда (43) - Коста (57)
2014/15. Фінал. Київ. НСК «Олімпійський». 53,455 глядачів
«Динамо» - «Шахтар» - 0:0 (пен. 5:4)
2016/17. Фінал. Харків. ОСК «Металіст». 25,000 глядачів
«Шахтар» - «Динамо» - 1:0
Гол: Марлос (80)
2017/18. Фінал. Дніпро. «Дніпро-Арена». 28,155 глядачів
«Динамо» - «Шахтар» - 0:2
Голи: Феррейра (47), Ракицький (61)
2018/19. 1/4 фіналу. Харків. ОСК «Металіст». 29,112 глядача
«Шахтар» - «Динамо» - 1:1 (пен. 4:3)
Голи: Тете (50) – Циганков (36, пен.)
Додамо, що «Шахтар» здобував Кубок України 13 разів, «Динамо» - 11.
Наступна кубкова дуель принципових суперників відбудеться в середу, 30 жовтня, на НСК «Олімпійський». Приходьте на стадіон та станьте свідком того, як пишеться ще одна сторінка історії!
