19 жовтня 1999 року відбувся один із найяскравіших матчів «Динамо» у Лізі чемпіонів – проти леверкузенського «Байєра».
Подолавши два кваліфікаційні раунди, у груповому раунді Ліги чемпіонів 1999/2000 «Динамо» потрапило до групи з віце-чемпіонами Німеччини та Італії «Лаціо» та «Байєром», а також із чемпіоном Словенії «Марібором», який вибив у кваліфікації французький «Ланс».
Команда Валерія Лобановського упродовж попередніх двох сезонів гриміла на всю Європу своїми виступами у Лізі чемпіонів. У сезоні 1997/1998 у групі була бита «Барселона» (7:0 за сумою двох зустрічей), а наступного кияни дійшли до півфіналу турніру, обігравши на своєму шляху «Реал».
Однак у новому сезоні «Динамо», з якого у міжсезонння перейшов до «Мілану» Андрій Шевченко, не виглядало очевидним фаворитом групи, у якій опинився чинний володар Кубка Кубків і Суперкубка Європи «Лаціо», а також один із лідерів та фаворитів Бундесліги «Байєр». До того ж, «біло-сині» вкрай невдало розпочали виступ у групі, поступившись «Марібору» та «Лаціо» та зберігши шанси на вихід із групи по суті завдяки гостьовій нічиїй із «Байєром».
Під час матчу в Леверкузені Валерій Лобановський залишився у готелі через бронхіт. Увечері напередодні матчу-відповіді Валерія Васильовича було госпіталізовано. Керували командою з тренерської лави знову його помічники – Анатолій Пузач, Анатолій Дем'яненко та Олексій Михайличенко.
Головною втратою у складі киян була відсутність у старті Валентина Белькевича. Однак його поява на полі очікувалася після перерви – білорус щойно відновився після травми. У «Байєра» перед грою були серйозні втрати: до Києва не прилетіли основні гравці Роберт Ковач та Зе Роберто. Однак і без них у складі команди Крістофа Даума вистачало європейських зірок того покоління.
«Динамо» забило швидкий гол. Шацьких закинув м'яч у штрафний майданчик на Сергія Реброва. Реактивний форвард киян випередив захисників «Байєра» і прострілив з правого флангу вздовж лицьової лінії до центру воротарського майданчику, куди набіг Віталій Косовський і ударом в один дотик переправив м'яч у сітку.
Гості також швидко відігралися. До голу привів штрафний на лівому фланзі атаки «Байєра». Після навісу Байнліха Емерсон скористався грубою помилкою центрбеків киян, набіг на лінію воротарської та без опіки пробив головою. Шовковський зреагував на цей удар, однак м'яч відскочив до Ульфа Кірстена, який переправив його у ворота.
Крістоф Даум називав «Динамо» найкращою контратакувальною командою в Європі. Але у цьому матчі кияни мали йти вперед, адже «Динамо» потрібна була перемога. Леверкузенці також грали на перемогу, атакуючи самі та даючи грати супернику. При цьому цей склад «Байєра» нечасто пропускав два м'ячі в одній грі. У матчі на «Олімпійському» це сталося вже у першому таймі. На 36-й хвилині зустрічі «біло-сині» організували ідеальну вертикальну атаку. Герасименко вивів Максима Шацьких на побачення з Адамом Матисеком, форвард «Динамо» майстерно обвів голкіпера та покотив м'яч у сітку – 2:1!
На перерву кияни пішли, ведучи у рахунку. Проте на початку другого тайму леверкузенці знову відновили статус-кво. Швидка комбінація «Байєра» завершилася влучним ударом Олівера Нойвілла, який увірвався до штрафного майданчика «Динамо» по центру.
Команда Лобановського не думала зупинятися і втретє у грі повела у рахунку. На 61-й хвилині Віталій Косовський майстерно виконав штрафний удар метрів з 25-ти – м'яч, спрямований у «дев'ятку» воріт, влучив у поперечину, звідки відскочив на лінію воріт, а потім у поле, куди набіг Олександр Головко та ударом головою у стрибку переправив його у ворота – 3:2!
Події у матчі були близькими до того, щоб повторився результат весняного домашнього поєдинку «Динамо» з іншою німецькою командою – «Баварією», в рамках півфіналу Ліги чемпіонів. Тоді кияни, ведучи в рахунку, втратили перемогу, матч завершився внічию 3:3. На 66-й хвилині матчу з «Байєром» Карл-Ерік Нільссон призначив пенальті у ворота «Динамо»… До 11-метрової точки підійшов умілий пенальтист Байнліх. Проте героєм вечора став Олександр Шовковський, який чудово провів цей матч загалом та парирував удар Байнліха з пенальті. Гості мали ще багато моментів, проте бездоганно на останньому рубежі діяв СаШо.
А вишенкою на торті у жовтневий київський вечір став четвертий м'яч динамівців наприкінці зустрічі. Леверкузенці всіма силами кинулися в атаку, намагаючись врятуватися від поразки, а «біло-сині» вибігали в кинджальні контратаки, демонструючи чудову фізичну підготовку. Під час однієї з них Артем Яшкін, який вийшов на заміну, одним фінтом уклав на лівому фланзі на газон Робсона Понте і навісив у район дальньої стійки, куди набіг динамівський центрбек Владислав Ващук і в падінні, ніби пірнаючи у воротарський майданчик «Байєра» ударом головою поставив знак оклику в тій зустрічі.
За відсутності Лобановського підсумок гри для ЗМІ підбив Олексій Михайличенко: «Всі чудово розуміли перед грою, що сьогодні нас влаштує лише один результат – перемога. І я дуже радий, що ми не тільки її досягли, але й продемонстрували при цьому змістовну, збалансовану, швидкісну гру, проявивши свої найкращі якості. Не можна не відзначити і показаний хлопцями характер - це було одним із ключів для досягнення успіху.
Що ще з позитивного хотілося б відзначити, то це мобільність, колективну швидкість і продемонстровану командну індивідуальну майстерність. На жаль, не обійшлося і без помилок, і насамперед це стосується гри в обороні. Зокрема, ми чудово знали про те, що «Байєр» чудово виконує стандартні положення, але перший гол пропустили саме після розіграшу штрафного. Другий гол був також необов'язковим. Мені здається, у цьому випадку мала місце позиційна помилка, так само, як і у випадку, коли у наші ворота було призначено 11-метровий удар.
Втім, зіграти безпомилково практично неможливо. Водночас треба віддати належне і суперникам. Вони настільки чудово використовують свої сильні сторони, що залишається їм лише позаздрити. А щодо мінусів «Байєра», то ми добре були обізнані про те, що якщо буде індивідуальна та колективна швидкість, обороні «Байєра», яка періодично вишиковується в лінію, буде дуже важко».
Ця перемога згодом стала ключовою у боротьбі за друге місце у групі, яка дісталося «Динамо». Набравши однакову кількість очок із «Байєром» (по 7), кияни випередили леверкузенців завдяки особистим зустрічам.
У сезоні 1999/2000 вперше в Лізі чемпіонів проводився другий груповий раунд «Динамо» потрапило до групи смерті з «Реалом» та «Баварією», де фінішувало третім, набравши однакову кількість очок з мадридцями (по 10) і поступившись «Баварії» (13) очок).
Ліга чемпіонів 1999/00. Груповий етап. Група А
Динамо (Київ) – Байєр 04 (Леверкузен) – 4:2 (2:1)
19.10.1999. Київ. НСК «Олімпійський». 40 тисяч глядачів.
Арбітри: К.-Е. Нільсон - П. Екстрем і С. Самуельсон (усі - Швеція).
Динамо: Шовковський, Мамедов, Герасименко (Белькевич, 46), Дмитрулін (Яшкін, 59), Головко, Ващук, Косовський, Каладзе, Гусін, Ребров, Шацьких.
Тренер: Валерій Лобановський.
Байєр: Матисек, Живкович, Рееб, Новотни, Хейдук (Понте, 77), Кірстен, Емерсон, Байнліх, Шнайдер, Нойвілл, Рамелов.
Тренер: Крістоф Даум.
Голи: 1:0 - Косовський (4), 1:1 - Кірстен (12), 2:1 - Шацьких (36), 2:2 - Нойвілл (49), 3:2 - Головко (61), 4:2 – Ващук (89).
Попередження: Ребров, Герасименко, Ващук – Живкович, Кірстен, Реєб, Шнайдер.