Вихованець київського «Динамо». Грав на позиції нападника. Його старший брат Олександр Венглинський також був футболістом.

У 1997-2002 роках Олег Миколайович виступав за київське «Динамо». Потім три роки провів у дніпропетровському «Дніпрі».

У 2003 році Олег Венглинський був визнаний найкращим футболістом України.

У середині 2005-го перейшов до грецького футбольного клубу АЕК.

У 2006 році отримав медаль «За працю і звитягу» - державну нагороду України, відзнаку Президента України.

З липня 2006 до кінця 2008 року грав за одеський «Чорноморець».

Зіграв десять матчів за національну збірну України і забив один м'яч.

Завершивши кар'єру футболіста, займався вихованням дітей. З осені 2012-го по грудень 2015-го працював дитячим тренером у ДЮСШ «Динамо», тренував дітей 2000 року народження.

Згодом Олег Венглинський увійшов до тренерського штабу Юрія Мороза в молодіжній команді київського «Динамо», а з 2018 року є асистентом старшого тренера динамівської команди U19 Ігоря Костюка.