Кирило Осипенко народився 19.01.2006 року в Києві.

Перші кроки у футболі робив у столичному «Арсеналі», перший тренер - Володимир Самборський. До «Динамо» прийшов у шестирічному віці, у ДЮФЛ виступав за «біло-синіх», чемпіон України у віковій категорії U15 (сезон 2020/2021).

Сезон 2022/2023 років провів на правах оренди у юнацькій команді луганської «Зорі», взяв участь у 26 матчах, забив 2 м’ячі.

Повернувшись до «Динамо», наступного сезону відразу став основним виконавцем у команді Ігоря Костюка. У сезоні 2023/2024 зіграв 27 матчів у Чемпіонаті U19, у яких забив 10 мʼячів. Зробив вагомий внесок у чемпіонство команди. 

Повторив золотий успіх з юнацькою командою і наступного сезону, 2024/2025, у якому зіграв 22 матчі, забив 8 голів. Також виступав у Юнацькій Лізі УЄФА.